Номер части:
Журнал
ISSN: 2411-6467 (Print)
ISSN: 2413-9335 (Online)
Статьи, опубликованные в журнале, представляется читателям на условиях свободной лицензии CC BY-ND

ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА



Науки и перечень статей вошедших в журнал:
DOI:
Дата публикации статьи в журнале:
Название журнала: Евразийский Союз Ученых — публикация научных статей в ежемесячном научном журнале, Выпуск: , Том: , Страницы в выпуске: -
Данные для цитирования: . ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА // Евразийский Союз Ученых — публикация научных статей в ежемесячном научном журнале. Химические науки. ; ():-.

Нефтяные эмульсии образуются при добыче нефти, что значительно повышает затраты на транспортировку и переработку. Присутствие воды в нефти негативно влияет на оборудование нефтепромысла, вызывает закупорку и коррозию оборудования. Разрушение эмульсий является важным этапом процесса переработки нефти. Этим объясняется актуальность нашей работы.

Одним из наиболее используемых на производстве способов разрушения эмульсий является использование поверхностно-активных веществ. Поверхностно-активными называют вещества, снижающие поверхностное натяжение на границе раздела фаз.

Целью данной работы является разработка методики синтеза поверхностно-активного вещества на основе нафталин-формальдегидных смол и антипирина, пригодного для разрушения нефтяных эмульсий.

Поскольку ПАВы представляют собой дифильные вещества, в ходе синтеза необходимо было создать условия получения фрагмента соединения, обладающего гидрофобными свойствами (например, нафталин-формальдегидный олигомер), а затем ввести гидрофильную составляющую. В роли гидрофильной группы был выбран антипирин (рисунок 1), поскольку это вещество представляет собой азотсодержащий гетероциклический кетон, способный к енолизации в щелочных средах, а также легко вступающий в процессы электрофильного замещения в гетероциклическое ароматическое кольцо.

Рисунок 1. Строение молекулы антипирина

Разработку методики осуществляли на основании существующих рабочих методик получения производных антиприна [1, 2], а также сульфопластификаторов на основе нафталина [6]. Синтез осуществляли в несколько этапов: получение нафталин-формальдегидного олигомера, введение анпириновой составляющей и перевод продукта синтеза в солевую форму. Соотношение реагентов для синтеза (нафталин:формальдегид:антипирин) было выбрано как 1:4:0,5, массы и объемы приведены в таблице 1.

Таблица 1

Количество реагентов для синтеза

Масса нафталина, г 10
Объем формалина, мл 21
Объем серной кислоты 98%, мл 18
Масса антипирина, г 7,34
Объем диоксана, мл 25
Масса натрия металлического, г 40

В круглодонную колбу с обратным шариковым холодильником поместили кристаллический нафталин, раствор формалина и серную кислоту. Смесь нагревали на водяной бане в течение 90 минут. При этом наблюдалось окрашивание водной фазы в темно-коричневый цвет, что свидетельствовало о протекании реакции конденсации нафталина и формальдегида при сернокислотном катализе (рисунок 2).

 ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА

Рисунок 2. Нафталин-формальдегидный олигомер

Затем вводили навеску антипирина и продолжали нагревание на водяной бане в течение 1,5-2 часов. На данной стадии происходило взаимодействие нафталин-формальдегидного олигомера с антипирином по схеме наиболее вероятной реакции электрофильного замещения в пиразолоновое кольцо (рисунок 3).

 ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА

Рисунок 3. Натфлин-формальдегидное производное антипирина

По окончании синтеза отделили кристаллы непрореагировавшего нафталина на воронке Бюхнера (в процессе фильтрования наблюдали интенсивное пенообразование). Далее фильтрат поместили в большую фарфоровую чашу и нагревали на водяной бане в течение 3 часов с целью удаления избытка воды. Во время нагревания жидкость загустела и потемнела, а на поверхности появилась блестящая пленка олигомера. К полученному обезвоженному сернокислотному раствору олигомера добавили 25 мл свежеперегнанного 1,4-диоксана и внесли мелкоизмельченный металлический натрий. Систему нагревали с обратным холодильником до полного растворения натрия. В процессе взаимодействия наблюдали образование кристаллического осадка, который представляет собой натриевую соль нафталин-формальдегидного производного антипирина. Процесс, протекающий на данной стадии, представлен на рисунке 4.

ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА

Рисунок 4.Натриевая соль нафталин-формальдегидного производного антипирина

По окончании синтеза осадок отделили, получив вещество грязно-коричневого цвета. Очистку продукта проводили методом перекристаллизации из этилового спирта. В результате проведенной работы получили кристаллическое вещество белого цвета, массой 3,2 г.

Вещество растворимо в воде, малорастворимо в этиловом спирте, нерастворимо в петролейном эфире и тетрахлорметане. Измерение температуры плавления не дало результатов, поскольку произошло разложение вещества по достижении температуры 200 °С.

В целях определения состава продукта синтеза на приборе ИНФРАЛЮМ-Ф был записан ИК-спектр (рисунок 5) для суспензии измельченного в порошок вещества в вазелиновом масле. Соотнесение частот колебания функциональных групп приведено в таблице 2.

ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА

Рисунок 5. ИК-спектр полученного вещества

Таблица 2

Характеристические частоты колебаний ИК-спектра

Частота колебаний спектра, см-1 Функциональная группа
(nsSO)1103, (ns SO)617 -SO3H
(nas CH) 2901, (dCH) 1480-1440 -СН2
(nas) 2954, (ns) 2854, (das) 1405 -СН3
(nСН) 3042 -С-Н ароматических соединениях
(dСН) 768, 1449, (dСН неплоские) 842 конденсированные ароматические соединения (2 смежных атома)
(nСН)  2020, (nСН) 1582, (nСН) 1469-1438 ароматические кольца
(пер.) 1582, (пер.) 1515, (пер.) 1494 пиролы
(nС=О) 1710 альдогруппа
(ср) 3166 ассоциированная группа NН
(ср) 1320 азотсодержащие органические соединения

где d это деформационное колебание, n— валентное колебание, аs — антисимметричное колебание, ср.— полоса средней интенсивности, пер. —полоса переменной интенсивности.

Согласно полученным данным, продукт синтеза действительно представляет собой производное нафталина, формальдегида и антипирина. Кроме того, зафиксировано присутствие сульфогрупп, что свидетельствует о прошедшей реакции сульфирования нафталиновой группы или пиразолонового кольца. Поскольку поверхностно-активные свойства соединения сильно зависят от содержания гидрофильных групп, при дальнейшей отработке настоящей методики синтеза следует особо обратить внимание на выбор количества серной кислоты, вводимой на первой стадии в качестве катализатора процесса конденсации.

Таким образом, нами была предложена методика и осуществлен синтез поверхностно-активного вещества, представляющего собой натриевую соль продукта сульфатизации олигомера нафталин-формальдегидного производного антипирина. Для установления точной структуры вещества необходимы дальнейшие исследования с применением методов ЯМР 1H спектроскопиии масс-спектрометрии. В целом работа требует продолжения в целях подбора оптимальных условий для получения ПАВ с заданными свойствами.

Список использованной литературы

1Бусев, А.И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа /А.И. Бусев. – Москва: Изд-во Моск. гос. ун-та, 1972. – 247с.

2Дегтев, М. И. Физико-химические свойства антипирина и его проивзводных: монография / М. И. Дегтев, Е. Н. Аликина — Пермь: Перм. гос. ун-т., 2009— 174 с.

3 Ланге К. Р., Повехностно-активные вещества синтез, свойства, анализ, применение. — Санкт-Петербург: Профессия, 2007— 240 с.

4 Левченко Д.Н., Эмульсии нефти с водой и методы их разрушения — Москва —  Химия, 1967– 200 с.

5 Органическая химия: практикум. Ч. 3. Применение методов УФ, ИК и ПМР спектроскопии в структурном анализе органических соединений/ Е.А. Строганова, П.А. Пономарева, М.А. Киекпаев. – Оренбург.:ООО ИПК «Университет», ИП Осиночкин Я.В., 2013 – 115 с.

6 Пат. 2357937 Российская федерация, МПК7 С 04 В 24/22, С 04 В 111/20. Суперпластификатор / Ковалев. А. Ф, Шасмутдинов И. З.; заявитель и правообладатель ОАО «Полипласт» — № 2007136392/03, заявл. 03.10.07; опубл. 10.06.09[schema type=»book» name=»ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА» description=»В статье описывается методика синтеза ПАВ на основе нафталин-формальдегидных производных антипирина. Предложена схема наиболее вероятно протекающих процессов, а также предложено строение полученного вещества на основании данных ИК-спектра. » author=»Строганова Елена Алексеевна, Шимук Анна Петровна, Ветштейн Виктория Олеговна » publisher=»БАСАРАНОВИЧ ЕКАТЕРИНА» pubdate=»2017-03-04″ edition=»ЕВРАЗИЙСКИЙ СОЮЗ УЧЕНЫХ_27.06.2015_06(15)» ebook=»yes» ]

Список литературы:


Записи созданы 9819

Похожие записи

Начните вводить, то что вы ищите выше и нажмите кнопку Enter для поиска. Нажмите кнопку ESC для отмены.

Вернуться наверх
slot thailand slot terpercaya slot dana jendralsmaya slot maxwin slot server luar demo slot slot 4d slot terbaru slot gacor slot deposit pulsa dragonslot99 slot88 selotgacorku slot thailand slot terbaru data hk slot gacor
404: Not Found