Номер части:
Журнал

ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА



Науки и перечень статей вошедших в журнал:


DOI:
Дата публикации статьи в журнале:
Название журнала: Евразийский Союз Ученых, Выпуск: , Том: , Страницы в выпуске: -
Автор:
, ,
Автор:
, ,
Автор:
, ,
Анотация:
Ключевые слова:                     
Данные для цитирования: . ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА // Евразийский Союз Ученых. Химические науки. ; ():-.





Нефтяные эмульсии образуются при добыче нефти, что значительно повышает затраты на транспортировку и переработку. Присутствие воды в нефти негативно влияет на оборудование нефтепромысла, вызывает закупорку и коррозию оборудования. Разрушение эмульсий является важным этапом процесса переработки нефти. Этим объясняется актуальность нашей работы.

Одним из наиболее используемых на производстве способов разрушения эмульсий является использование поверхностно-активных веществ. Поверхностно-активными называют вещества, снижающие поверхностное натяжение на границе раздела фаз.

Целью данной работы является разработка методики синтеза поверхностно-активного вещества на основе нафталин-формальдегидных смол и антипирина, пригодного для разрушения нефтяных эмульсий.

Поскольку ПАВы представляют собой дифильные вещества, в ходе синтеза необходимо было создать условия получения фрагмента соединения, обладающего гидрофобными свойствами (например, нафталин-формальдегидный олигомер), а затем ввести гидрофильную составляющую. В роли гидрофильной группы был выбран антипирин (рисунок 1), поскольку это вещество представляет собой азотсодержащий гетероциклический кетон, способный к енолизации в щелочных средах, а также легко вступающий в процессы электрофильного замещения в гетероциклическое ароматическое кольцо.

Рисунок 1. Строение молекулы антипирина

Разработку методики осуществляли на основании существующих рабочих методик получения производных антиприна [1, 2], а также сульфопластификаторов на основе нафталина [6]. Синтез осуществляли в несколько этапов: получение нафталин-формальдегидного олигомера, введение анпириновой составляющей и перевод продукта синтеза в солевую форму. Соотношение реагентов для синтеза (нафталин:формальдегид:антипирин) было выбрано как 1:4:0,5, массы и объемы приведены в таблице 1.

Таблица 1

Количество реагентов для синтеза

Масса нафталина, г 10
Объем формалина, мл 21
Объем серной кислоты 98%, мл 18
Масса антипирина, г 7,34
Объем диоксана, мл 25
Масса натрия металлического, г 40

В круглодонную колбу с обратным шариковым холодильником поместили кристаллический нафталин, раствор формалина и серную кислоту. Смесь нагревали на водяной бане в течение 90 минут. При этом наблюдалось окрашивание водной фазы в темно-коричневый цвет, что свидетельствовало о протекании реакции конденсации нафталина и формальдегида при сернокислотном катализе (рисунок 2).

 ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА

Рисунок 2. Нафталин-формальдегидный олигомер

Затем вводили навеску антипирина и продолжали нагревание на водяной бане в течение 1,5-2 часов. На данной стадии происходило взаимодействие нафталин-формальдегидного олигомера с антипирином по схеме наиболее вероятной реакции электрофильного замещения в пиразолоновое кольцо (рисунок 3).

 ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА

Рисунок 3. Натфлин-формальдегидное производное антипирина

По окончании синтеза отделили кристаллы непрореагировавшего нафталина на воронке Бюхнера (в процессе фильтрования наблюдали интенсивное пенообразование). Далее фильтрат поместили в большую фарфоровую чашу и нагревали на водяной бане в течение 3 часов с целью удаления избытка воды. Во время нагревания жидкость загустела и потемнела, а на поверхности появилась блестящая пленка олигомера. К полученному обезвоженному сернокислотному раствору олигомера добавили 25 мл свежеперегнанного 1,4-диоксана и внесли мелкоизмельченный металлический натрий. Систему нагревали с обратным холодильником до полного растворения натрия. В процессе взаимодействия наблюдали образование кристаллического осадка, который представляет собой натриевую соль нафталин-формальдегидного производного антипирина. Процесс, протекающий на данной стадии, представлен на рисунке 4.

ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА

Рисунок 4.Натриевая соль нафталин-формальдегидного производного антипирина

По окончании синтеза осадок отделили, получив вещество грязно-коричневого цвета. Очистку продукта проводили методом перекристаллизации из этилового спирта. В результате проведенной работы получили кристаллическое вещество белого цвета, массой 3,2 г.

Вещество растворимо в воде, малорастворимо в этиловом спирте, нерастворимо в петролейном эфире и тетрахлорметане. Измерение температуры плавления не дало результатов, поскольку произошло разложение вещества по достижении температуры 200 °С.

В целях определения состава продукта синтеза на приборе ИНФРАЛЮМ-Ф был записан ИК-спектр (рисунок 5) для суспензии измельченного в порошок вещества в вазелиновом масле. Соотнесение частот колебания функциональных групп приведено в таблице 2.

ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА

Рисунок 5. ИК-спектр полученного вещества

Таблица 2

Характеристические частоты колебаний ИК-спектра

Частота колебаний спектра, см-1 Функциональная группа
(nsSO)1103, (ns SO)617 -SO3H
(nas CH) 2901, (dCH) 1480-1440 -СН2
(nas) 2954, (ns) 2854, (das) 1405 -СН3
(nСН) 3042 -С-Н ароматических соединениях
(dСН) 768, 1449, (dСН неплоские) 842 конденсированные ароматические соединения (2 смежных атома)
(nСН)  2020, (nСН) 1582, (nСН) 1469-1438 ароматические кольца
(пер.) 1582, (пер.) 1515, (пер.) 1494 пиролы
(nС=О) 1710 альдогруппа
(ср) 3166 ассоциированная группа NН
(ср) 1320 азотсодержащие органические соединения

где d это деформационное колебание, n— валентное колебание, аs — антисимметричное колебание, ср.— полоса средней интенсивности, пер. —полоса переменной интенсивности.

Согласно полученным данным, продукт синтеза действительно представляет собой производное нафталина, формальдегида и антипирина. Кроме того, зафиксировано присутствие сульфогрупп, что свидетельствует о прошедшей реакции сульфирования нафталиновой группы или пиразолонового кольца. Поскольку поверхностно-активные свойства соединения сильно зависят от содержания гидрофильных групп, при дальнейшей отработке настоящей методики синтеза следует особо обратить внимание на выбор количества серной кислоты, вводимой на первой стадии в качестве катализатора процесса конденсации.

Таким образом, нами была предложена методика и осуществлен синтез поверхностно-активного вещества, представляющего собой натриевую соль продукта сульфатизации олигомера нафталин-формальдегидного производного антипирина. Для установления точной структуры вещества необходимы дальнейшие исследования с применением методов ЯМР 1H спектроскопиии масс-спектрометрии. В целом работа требует продолжения в целях подбора оптимальных условий для получения ПАВ с заданными свойствами.

Список использованной литературы

1Бусев, А.И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа /А.И. Бусев. – Москва: Изд-во Моск. гос. ун-та, 1972. – 247с.

2Дегтев, М. И. Физико-химические свойства антипирина и его проивзводных: монография / М. И. Дегтев, Е. Н. Аликина — Пермь: Перм. гос. ун-т., 2009— 174 с.

3 Ланге К. Р., Повехностно-активные вещества синтез, свойства, анализ, применение. — Санкт-Петербург: Профессия, 2007— 240 с.

4 Левченко Д.Н., Эмульсии нефти с водой и методы их разрушения — Москва —  Химия, 1967– 200 с.

5 Органическая химия: практикум. Ч. 3. Применение методов УФ, ИК и ПМР спектроскопии в структурном анализе органических соединений/ Е.А. Строганова, П.А. Пономарева, М.А. Киекпаев. – Оренбург.:ООО ИПК «Университет», ИП Осиночкин Я.В., 2013 – 115 с.

6 Пат. 2357937 Российская федерация, МПК7 С 04 В 24/22, С 04 В 111/20. Суперпластификатор / Ковалев. А. Ф, Шасмутдинов И. З.; заявитель и правообладатель ОАО «Полипласт» — № 2007136392/03, заявл. 03.10.07; опубл. 10.06.09[schema type=»book» name=»ПОЛУЧЕНИЕ ПАВ НА ОСНОВЕ НАФТАЛИН-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНТИПИРИНА» description=»В статье описывается методика синтеза ПАВ на основе нафталин-формальдегидных производных антипирина. Предложена схема наиболее вероятно протекающих процессов, а также предложено строение полученного вещества на основании данных ИК-спектра. » author=»Строганова Елена Алексеевна, Шимук Анна Петровна, Ветштейн Виктория Олеговна » publisher=»БАСАРАНОВИЧ ЕКАТЕРИНА» pubdate=»2017-03-04″ edition=»ЕВРАЗИЙСКИЙ СОЮЗ УЧЕНЫХ_27.06.2015_06(15)» ebook=»yes» ]

Список литературы:


Записи созданы 6778

Похожие записи

Начните вводить, то что вы ищите выше и нажмите кнопку Enter для поиска. Нажмите кнопку ESC для отмены.

Вернуться наверх