Номер части:
Журнал
ISSN: 2411-6467 (Print)
ISSN: 2413-9335 (Online)
Статьи, опубликованные в журнале, представляется читателям на условиях свободной лицензии CC BY-ND

АМИНОТРИ(ТЕТР)АЗОЛЫ В СИНТЕЗЕ ЗАМЕЩЕННЫХ АЗОЛОЦИКЛАНОДИГИДРОПИРИМИДИНОВ



Науки и перечень статей вошедших в журнал:
DOI:
Дата публикации статьи в журнале:
Название журнала: Евразийский Союз Ученых — публикация научных статей в ежемесячном научном журнале, Выпуск: , Том: , Страницы в выпуске: -
Данные для цитирования: . АМИНОТРИ(ТЕТР)АЗОЛЫ В СИНТЕЗЕ ЗАМЕЩЕННЫХ АЗОЛОЦИКЛАНОДИГИДРОПИРИМИДИНОВ // Евразийский Союз Ученых — публикация научных статей в ежемесячном научном журнале. Химические науки. ; ():-.

В настоящее время аминоазолы (С-аминотриазолы, -тетразолы и др.) широко используются как полинуклеофильные реагенты в современной органической химии для построения гетероциклических систем, изучения регионаправленности, механизмов реакций и поиска возможного практического применения новых веществ, имеющих в своем составе азольный фрагмент[1]. Хорошо изученными являются реакции аминоазолов с β-диоксосединениями, α,β-непредельными кетонами, а в последние годы многокомпонентные реакции, приводящие к образованию частично насыщенных азолоазинов [2].

Нами ранее осуществлен синтез 5-арилметилиденоктагидротриазолопиримидинов двухкомпонентной конденсацией кросс-сопряженных диеноновых производных циклоалканонов с 3-амино-1,2,4-триазолом [3].

С целью использования преимуществ методологии трехкомпонентного синтеза и возможности избежания предварительного получения исходных диилиденциклоалканонов мы осуществили конденсацию циклопентанона (циклогексанона), С-аминотетразола (3-амино-1,2,4-триазола) и бензальдегида (тиофенкарбальдегида) в соотношении 1:1:2 при кипячении реагентов в ледяной уксусной кислоте. Установлено, что направление реакции определяется размером алицикла и типом аминирующего реагента. Так, в случае циклогексанона и С-аминотетразола реакция протекает полностью селективно, но, вместо ожидаемого илидензамещенного тетразологидрохиназолина А, выделен незамещенный по положению 5 9-фенил-4,5,6,7,8,9-гексагидротетразоло[5,1-b]хиназолин (1), полученный нами ранее, при трехкомпонентной циклоконденсации эквимольных соотнешений реагентов [4].

Реакция протекает селективно, с образованием 5-бензилиден(тиенилметилиден)-8-фенил(тиенил)-4,7-дигидроциклопента[1,5-a]тетразолопиримидина 2а, 4а линейного строения. Но при замене С-аминотетразола на 3-амино-1,2,4-триазол, в тех же условиях возникают наряду с линейными изомерами 3а,5а, изомеры углового строения 3б,5б.

В ЯМР 1Н спектре соединений 2а,4а присутствуют синглетные сигналы протонов NH (9.45 м.д., 10.77 м.д.), Н-8 (6.36 м.д., 6.95 м.д.), винильного протона (6.71 м.д., 7.11 м.д.), мультиплеты алифатических протонов (2.36 – 3.43 м.д.).

Ключевыми для отнесения изомеров в ЯМР 1Н спектре являются сигналы протонов Н-8 (5.52 м.д., 5.85 м.д.), Н-5 (6.14 м.д., 6.39 м.д.), NH (9.97 м.д., 8.57 м.д.) для линейных изомеров «а» и  (10.14 м.д., 9.81м.д.) для угловых изомеров «б».

Различное строение продуктов реакции можно объяснить различными путями их образования. Формирование тетразологексагидрохиназолина 1, вероятно, протекает через азометиновый интермедиат по схеме предложенной нами ранее [5]. Из-за высокой СН-кислотности циклопентанона интремедиатом является не азометин, а α,β-непредельный кетон (2,5-диарилметилиденциклопентанон А). Образование позиционных изомеров 3,5а,б обусловлено атакой нуклеофила по двум электрофильным центрам кетона — карбонильному атому углерода с последующей азоциклизацией (региоизомеры а), либо как сопряженное 1,4-присоединение (региоизомеры б). В силу менее выраженной нуклеофильности С-аминотетразола атака осуществляется по более электрофильному карбонильному атому углерода, что приводит к изомерам линейного строения.

Косвенным подтверждением предложенной схемы является встречный синтез 8-фенил-5-бензилидентетразолодигидропиримидина 2а двухкомпонентной конденсацией 2,5-дибензилиденциклопентанона с С-аминотетразолом и образование смеси позиционных изомеров 3а и 3б при использовании 3-амино-1,2,4-триазола.

Таким образом, методология трехкомпонентной циклоконденсации может быть успешно применена только для селективного синтеза линейно построенных 5-арилметилидентетразолоциклопентапиримидинов и получения смеси изомерных триазолосодержащих аналогов с одинаковыми арильными группами.

Литература

  1. Dotting the i’s in three-component Biginelli-like condensations using 3-amino- 1,2,4-triazole as a 1,3-binucleophile / Yu.V.Sedash, N.V. Gorobets, V.A. Chebanov [at al.] // RSC Adv. – 2012. – 2, № 17. – P. 6719–6728.
  2. Chebanov, V.A. Aminoazoles as Key Reagents in Multicomponent Heterocyclizations / V.A. Chebanov, Gura K. A., S. M. Desenko// Top. Heterocycl. Chem. – 2010. – 23. — P.41-84.
  3. Диеновые производные циклических кетонов С5-С7 в реакциях с N- и С-нуклеофильными реагентами / А.Г. Голиков, Ю.А Фомина, А.А. Морозова, [и др.] // Тез. докл.XI Международной научно-технической конференции “Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений”. Волгоград. — 2008. — С. 57.
  4. Трехкомпонентный синтез тетразолопиримидинов, аннелированных карбоциклами С6-С8 / А.А. Матвеева, Н.О. Борисова, Н.В. Поплевина, А.П. Кривенько // ХГС. — 2012. — № 12. — С. 2000-2002.
  5. Синтез, пути образования и изомеризация тетразолохиназолинов / Матвеева А.А., Борисова М.Ю., Бойко В.С., Кривенько А. П. // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия Химия. Биология. Экология. 2013.Т. 4. — С. 24-27.[schema type=»book» name=»АМИНОТРИ(ТЕТР)АЗОЛЫ В СИНТЕЗЕ ЗАМЕЩЕННЫХ АЗОЛОЦИКЛАНОДИГИДРОПИРИМИДИНОВ» author=»Матикенова Асель Аскаровна, Сорокин Виталий Викторович, Кривенько Адель Павловна» publisher=»БАСАРАНОВИЧ ЕКАТЕРИНА» pubdate=»2017-05-06″ edition=»ЕВРАЗИЙСКИЙ СОЮЗ УЧЕНЫХ_ 28.02.2015_02(11)» ebook=»yes» ]
Список литературы:


Записи созданы 9819

Похожие записи

Начните вводить, то что вы ищите выше и нажмите кнопку Enter для поиска. Нажмите кнопку ESC для отмены.

Вернуться наверх
https://cbtp.asean.org/slot onlineslot gacorslot gacorslot gacorslot gacorslot gacorslot gacor https://bxartsfactory.org/slot-gacor-maxwin/https://www.splayce.eu/slot-pulsa/ https://esign.bogorkab.go.id/vendor/bin/https://snip.eng.unila.ac.id/wp-content/uploads/slot-gacor/http://desa-bolali.klatenkab.go.id/files/slot-gacor/https://www.jurnal.stimsurakarta.ac.id/public/journals/https://kobar.umkm.kalteng.go.id/files/slot-gacor/https://www.uniqhba.ac.id/assets/slot-gacor/https://www.staipibdg.ac.id/-/slot-online-gacor/https://disdagperin.bekasikota.go.id/slot-gacor/https://journal.widyatama.ac.id/slot-gacor/https://stis.ac.id/slot-gacor/https://gradosyposgrados.ucjc.edu/https://ejurnal.iainlhokseumawe.ac.id/public/slot-deposit-pulsa/https://www.kelasips.com/slot-gacor/ https://www.mope.gm/slot88/https://www.vantru.is/slot88/https://vipnumberbuy.com/slot-deposit-pulsa/https://bio-med.euroasia-science.ru/slot-deposit-dana/https://fastgoal.com/forum/-/slot-gacor/https://www.gamisaulia.com/slot-gacor/https://persianfootball.com/news/wp-content/uploads/2013/01/slot-gacor/https://radiochicha.perugamingshow.com/https://empleabilidad.uigv.edu.pe/slot-gacor/https://civil.annauniv.edu/slot-gacor/https://majubersamagroup.com/slot-gacor/https://fais.psu.ac.th/slot88/https://www.gardencity.university/slot-gacor/http://admission.mnsuam.edu.pk/slot-gacor/https://www.yckmc.edu.hk/slot-gacor/https://www.revistaamexco.com.mx/files/journals/1/articles/51/62c7819f6a734.htmlhttps://www.edithumbs.com/wp-content/uploads/2020/01/slot-gacor-deposit-dana/https://regencyinstitutions.com/uploads/https://beritarajaku.com/http://arc.salleurl.edu/develop/slot-deposit-pulsa/https://www.ducayne100.org/slot-gacor/https://parasolprojects.com/slot-gacor/https://www.kotabaruparahyangan.com/slot-gacor/http://discamino.org/slot-gacor/https://cmc.edu.vn/slot-gacor/https://www.kpsg-solutions.pt/slot-deposit-dana/https://katingankab.go.id/slot-online/http://sintang.go.id/slot-gacor/https://text.co.id/slot-gacor/https://www.stimsurakarta.ac.id/slot-gacor/http://www.loasis-traiteur.com/fileman/https://sipil.ft.unesa.ac.id/slot-gacor/https://kemahasiswaan.unesa.ac.id/slot-gacor/https://empleabilidad.uigv.edu.pe/slot-gacor/https://surjyotsna.org/slot88/https://unitedtowel.com/slot-deposit-pulsa/http://gpm.fe.unesa.ac.id/slot88/https://eapi.sabayon.org/https://www.zeleka.com/slot-gacor/https://nclthailand.com/slot88/https://ft.unesa.ac.id/slot-gacor/https://bot.unesa.ac.id/slot-deposit-pulsa/https://optical.botsolutions.org/slot-gacor/https://www.test-car.pt/slot-gacor/https://ejurnal.methodist.ac.id/files/slot-online/https://jurnal.kwikkiangie.ac.id/files/slot-gacor/https://www.amikmbp.ac.id/slot88/https://ifris.org/slot-gacor/https://biomedicineonline.org/slot-gacor/http://e-journal.sastra-unes.com/slot-gacor/https://www.rtpslotgacor.cc/https://www.fundacionclavel.org/situs-slot-gacor/https://www.fundacionclavel.org/slot88/https://ksrce.ac.in/gacor88/https://sushizobangkok.com/slot88/http://huaplachongnonsea.com/slot-gacor/https://enfermeriadermatologica.org/slot-gacor/http://www.rpchospital.com/slot-gacor/https://www.feiradossofas.pt/slot-gacor/https://sites.google.com/view/slot-gacor-terbaru-hari-ini/https://www.viagsite.com/https://bio-med.euroasia-science.ru/slot-deposit-dana/https://165.22.244.0/https://www.rtppastigacor88.com/http://enfermeriadermatologica.org/slot777/https://slot88.ice.edu.pt/https://belodent.org/-/slot-pulsa/https://history.soc.ku.ac.th/uploads/slot-gacor/https://www.kemasaja.com/slot-gacor/http://www.maktour.co.id/slot-gacor/https://seamolec.org/files/slot-gacor/https://sbyads.ru/slot88/http://www.woconf.com/slot-gacor/https://omnipacgroup.com/slot-gacor/https://icdemolicensewebapi.honeywell.com/https://www.fundacionclavel.org/slot-gacor/ gacor 88https://sshj.in/public/slot-deposit-dana/https://mbmscience.com/public/slot88/situs slot gacorhttps://peshawarhighcourt.gov.pk/slot-gacor/https://www.doutoresdoexcel.com.br/-/slot-gacor/https://mccm.ptcer.pl/slot-demo/https://academconsult.ru/slot-gacor/https://nje.org.na/slot-deposit-dana/https://journals.tma.uz/slot-gacor/https://muru.com.co/slot-deposit-pulsa/https://coresdaterra.com.br/slot-gacor/https://sasurie.com/slot-gacor/https://thejrns.org/slot-gacor/http://a0729171.xsph.ru/https://zombiigrice.com/slot-gacor/https://ijohmn.com/public/slot-gacor/https://www.kuhoo.com/wp-content/uploads/slot-deposit-dana/http://clc.cet.edu/judi-bola/https://www.ijmaberjournal.org/slot-gacor/https://ijorces.org/slot-gacor/https://virtusclean.com/slot-online/https://modernacademy-journal.synceg.net/slot-gacor/https://artescienza.org/wp-content/uploads/slot-gacor/https://journal.icter.org/public/slot-gacor/https://rumosdainformacao.ivc.br/5unsur3/