Введение. Последние годы характеризуются появлением большого числа новых синтетических наркотических средств, среди которых одной их наиболее актуальных групп являются каннабимиметики – агонисты каннабиноидных рецепторов (CB1), входящие в состав курительных смесей («спайсы», «миксы»). Новые соединения, появляющиеся в обороте, формально являются легальными до тех пор, пока не будут внесены в Спикок I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации. Как правило, введение законодательного запрета на оборот отдельных представителей рассматриваемой группы провоцирует распространение новых веществ, химическая структура которых отличается от структуры соединений, ранее внесённых в Список I. Указанное обстоятельство является одной из ведущих причин большого разнообразия наркотических средств группы синтетических каннабимиметиков, что, в свою очередь, существенно усложняет решение задач по борьбе с их незаконным оборотом. В ещё большей степени усложняется выявление потребителей веществ рассматриваемой группы в рамках медицинского освидетельствования на состояние опьянения, при прохождении профилактических медицинских осмотров, при диагностике наркоманий и острых отравлений; это связано с тем, что большинство синтетических каннабимиметиков в организме полностью метаболизируются, и для успешной аналитической диагностики фактов их употребления необходимы сведения не только о структуре исходных соединений, но и их метаболитов.
Целью представленной работы является формирование перечня актуальных синтетических каннабимиметиков на основе обобщения данных литературы, а также по результатам работы химико-токсикологической лаборатории ГБУЗ ЯО «Ярославская областная клиническая наркологическая больница» (ХТЛ ГБУЗ ЯО «ЯОКНБ») за 2014 год.
Результаты. Анализ данных литературы, опубликованной за 2013-2014 годы [1-11], указывает на появление большого числа новых соединений рассматриваемой группы за указанный период, в числе которых сложные эфиры 8-гидроксихинолина и производных индол-3-карбоновой кислоты (PB-22, PB-22F, BB-22, FUB-PB-22), сложные эфиры 1-нафтола и производных индол-3-карбоновой кислоты (CBL-2201), амиды валина, связанного через аминогруппу с производными индазол-3-карбоновой кислоты (AB-PINACA, 5F-AB-PINACA, AB-FUBINACA, AB-CHMINACA), метиловые эфиры валина, связанного через аминогруппу с производными индол-3-карбоновой кислоты (MMB-2201), метиловые эфиры валина, связанного через аминогруппу с производными индазол-3-карбоновой кислоты (MMB(N)-2201, MMB(N)-CHM), метиловые эфиры 3-метилвалина, связанного через аминогруппу с производными индол-3-карбоновой кислоты (MDMB-Bz-F), метиловые эфиры 3-метилвалина, связанного через аминогруппу с производными индазол-3-карбоновой кислоты (MDMB-CHMINACA, MDMB-Bz-F, MDMB(N)-2201), производные нафтоилиндола (AM-2201), нафтоилиндазола (AM(N)-2201), нафтоилбензимидазола (BIM-2201), тетраметилциклопропилметанониндолы (UR-144, XLR-11). Химические структуры актуальных каннабимиметиков приведены на рисунке 1.
BB-22 | PB-22 | PB-22F | CBL-2201 |
AB-PINACA | 5F-AB-PINACA | AB-CHMINACA | AB-FUBINACA |
FUB-PB-22 | MDMB-Bz-F | MDMB(N)-Bz-F | MDMB(N)-2201 |
MMB-2201 | MMB(N)-2201 | MDMB-CHMINACA | BIM-2201 |
UR-144 | XLR-11 | AM-2201 | AM(N)-2201 |
Рисунок 1. Химические структуры актуальных синтетических каннабимиметиков
Проанализированы частоты выявляемости отдельных каннабимиметиков в 2014 году по результатам работы химико-токсикологической лаборатории ХТЛ ГБУЗ ЯО «ЯОКНБ». Результаты представлены в таблице 1.
Таблица 1.
Показатели выявляемости синтетических каннабимиметиков
по результатам работы ХТЛ ГБУЗ ЯО «ЯОКНБ»
Каннабимиметики | Январь | Февраль | Март | Апрель | Май | Июнь | Июль | Август | Сентябрь | Октябрь | Ноябрь | Декабрь | За год |
AB-PINACA | 0 | 2 | 46 | 15 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 67 |
AB-CHMINACA /
MMB(N)-CHM* |
0 | 0 | 15 | 7 | 0 | 0 | 6 | 4 | 4 | 7 | 4 | 9 | 56 |
AB-FUBINACA | 0 | 1 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 7 |
MDMB-CHMINACA | 0 | 0 | 0 | 57 | 39 | 29 | 10 | 6 | 13 | 6 | 2 | 12 | 174 |
MDMB-FUBINACA | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 |
AM(N)-2201 | 0 | 4 | 19 | 16 | 6 | 2 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 51 |
CBL-2201 / PB-22F* | 0 | 0 | 1 | 11 | 5 | 4 | 2 | 1 | 3 | 0 | 5 | 4 | 36 |
MMB(N)-2201 /
5F-AB-PINACA* |
0 | 0 | 0 | 4 | 4 | 3 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 13 |
XLR-11 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 10 | 14 |
FUB-PB-22 | 9 | 9 | 10 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 31 |
MMB-2201 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
ВСЕГО: | 9 | 16 | 97 | 111 | 57 | 40 | 19 | 11 | 24 | 16 | 14 | 37 | 451 |
* — объединены показатели выявляемости каннабиметиков, имеющих общие метаболиты
При этом можно отметить, что наиболее широко употребляемыми каннабимиметиками в Ярославской области в 2014 году являлись MDMB-CHMINACA – 174 случая, AB-PINACA – 67 случаев, AB-CHMINACA / MMB(N)-CHM – 56 случаев, AM(N)-2201 (THJ-2201) – 51 случай и CBL-2201 / PB-22F – 36 случаев. Диаграммы, представленные на рисунке 2 иллюстрируют динамику рассматриваемых показателей.
Наиболее высокий уровень выявляемости каннабимиметиков был отмечен в весенние месяцы (март – май), см. рисунок 2. Полученные данные свидетельствуют о широком распространении употребления синтетических каннабимиметиков: общее число фактов их обнаружения составило 451; при этом число фактов обнаружения природных каннабиноидов (в виде 11-нор-дельта-9-тетрагидроканнабинол-9-карбоновой кислоты) было равно 951, т.е. выявляемость синтетических каннабимиметиков составила 47,4% от аналогичных показателей природных каннабиноидов.
Рисунок 2. Динамика общей выявляемости и частот обнаружения отдельных каннабимиметиков в 2014 году
Заключение. Анализ данных выявляемости синтетических каннабимиметиков подтверждает сложный и изменчивый характер структуры потребления веществ рассматриваемой группы. Для успешного решения задач, связанных с установлением факта употребления синтетических каннабимиметиков, необходимы своевременно обновляемые сведения о перечне актуальных веществ применительно к каждому отдельно взятому региону страны; указанные сведения могут быть использованы в рамках применения скрининговых методик, реализованных на современном аналитическом оборудовании (методы газовой и жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием).
Литература:
- Васильев А.Б., Соснов Д.А., Булыгина И.Е. Идентификация и основные характеристики нового синтетического каннабиноида (Нафталин-1-ил)(1-пентил-1Н-индазол-3-ил)метанон THJ-2201. Наркология. 2014. №5. С.79-82.
- Катаев С.С., Зеленина Н.Б., Дворская О.Н. Идентификация метаболитов каннабимиметика AB-PINACA в моче методом ГХ-МС. Бутлеровские сообщения. 2013. Т.35. №9. С. 131-138.
- Катаев С.С., Зеленина Н.Б., Дворская О.Н. Идентификация метаболитов каннабимиметикаPB-22 и PB-22F в моче методом ГХ-МС. Бутлеровские сообщения. 2013. Т.34. №4. С. 116-122.
- Катаев С.С., Дворская О.Н. Идентификация метаболитов каннабимиметика AB-CHMINACA в моче методом ГХ-МС. Бутлеровские сообщения. 2013. Т.36. №12. С.27-33.
- Катаев С.С., Дворская О.Н. Идентификация метаболитов каннабимиметика FUB-PB-22 в моче. Бутлеровские сообщения. 2013. Т.36. №12. С.15-21.
- Катаев С.С., Дворская О.Н. Идентификация метаболитов каннабимиметика PB-22F в моче. Бутлеровские сообщения. 2014. Т.37. №2. С.76-83.
- Катаев С.С., Мелентьев А.Б., Дворская О.Н. Идентификация метаболитов каннабимиметика PB-22 в моче. Бутлеровские сообщения. 2013. Т.36. №10. С.29-36.
- Мелентьев А.Б., Катаев С.С., Дворская О.Н., Лабутин А.В. Идентификация маркеров каннабимиметика AB-FUBINACA в моче методом ГХ-МС. Бутлеровские сообщения. 2013. Т.36. №11. С.111-118.
- Шевырин В.А., Гофенберг М.А., Мелкозеров В.П., Неверо А.С., Ельцов О.С., Куприянова О.В., Моржерин Ю.Ю. 3-Нафтоилиндазолы и 2-нафтоилбензимидазолы – новые группы синтетических каннабиноидов: химическая структура, аналитические характеристики и идентификация первых представителей в составе курительных смесей, а также некоторых метаболитов в моче. Бутлеровские сообщения.2014. Т.37. №1. С.156-169.
- Шитов Л.Н., Лабутин А.В., Катаев С.С., Печников А.Л., Колосова М.В., Шабров В.Н., Джурко Ю.А., Ершов М.Б. Идентификация метаболитов каннабимиметикаAM(N)-2201 методом газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием. Бутлеровские сообщения. 2014. Т.38. №4. С. 94-108.
- Uchiyama N., Matsuda S., Kawamura M., Kikura-Hanajiri R., Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, two new cannabimimetic carboxamide derivatives, ADB-FUBINACA and ADBICA, and five synthetic cannabinoids detected with a thiophene derivative a-PVT and an opioid receptor agonist AH-7921 identified in illegal products // Forensic Toxicology, July 2013, Volume 31, Issue 2, pp 223-240.[schema type=»book» name=»СИНТЕТИЧЕСКИЕ КАННАБИМИМЕТИКИ: ОБЗОР АКТУАЛЬНЫХ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ ГРУППЫ И АНАЛИЗ ВЫЯВЛЯЕМОСТИ В ЯРОСЛАВСКОЙ ОБЛАСТИ ЗА 2014 ГОД» author=»Шитов Леонид Николаевич, Тупицына Мария Викторовна, Джурко Юрий Александрович» publisher=»БАСАРАНОВИЧ ЕКАТЕРИНА» pubdate=»2017-06-05″ edition=»ЕВРАЗИЙСКИЙ СОЮЗ УЧЕНЫХ_ 30.12.2014_12(09)» ebook=»yes» ]