В последние годы в Западной Европе и Америке наблюдается использование различных бaктерицидных и фунгицидных добавок в полимерах, особенно в медицине и в секторе производства товаров, контактирующих с пищевыми продуктами. Основной задачей антимикробных добавок является снижение количества микробов в массе изделия и на его поверхности. К настоящему времени разработаны антимикробные добавки для широкого спектра полимеров – полиолефинов, полистирола, сополимеров стирола и т.п. Наиболее распространены следующие технологии производства антимикробных полимерных материалов: введение антимикробной добавки в базовый полимерный материал при изготовлении его товарной формы и нанесение дополнительных слоев, содержащих антимикробную добавку.
Ассортимент применяемых органических антибактериальных добавок широк. Все органические антибактериальные добавки содержат в своем составе биологически активные группы, такие как галогены, тиазолы, салицилаты и т.п.
Низкомолекулярные антимикробные добавки постепенно вымываются с поверхности изделия. Поэтому использование высокомолекулярных антимикробных добавок является одним из перспективных направлений в этой области [1, с. 30-35].
Ранее нами было сообщено о синтезе сополимеров акрилоил-, аллил- и виниловых производных (ацетил)салициловой кислоты (АСК) с метилметакрилатом (ММА), которые обладали антибактериальными свойствами [3, 5, с. 155-157], представляющими интерес с точки зрения получения антибактериальных добавок для полимерны материалом. В продолжение начатого исследования нами была поставлена цель, которая состоит в разработке способа синтеза потенциальных биологичеcки активных олигоалкиловых эфиров АСК.
Следует отметить, что в литературе были сообщения о синтезе алкильных эфиров СК и АСК [2, с 112.]. Однако в литературе не имеются сведений об олигоалкиловых эфирах СК и АСК.
В представленной статье обсуждаются результаты исследования реакции этерификации полиолефиновых макромономеров с ацетилсалициловой кислотой с целью получения олигоалкиловых сложных эфиров АСК.
Экспериментальная часть
Для синтеза олигоалкиловых эфиров ацетилсалициловой кислоты использовались полиэтилен, полипропилен и полиэтилен-пропиленовые макромономеры с концевыми ненасыщенными виниловыми группами со средней мол.массой 400-650, полученные термической деструкцией соответствующих полимеров [4, с 91.].
Олигоэтиленовый эфир ацетилсалициловой кислоты. 10 г олигоэтилена (средняя мол. масса – 400), 0.8 г АСК и 0.1 г пиридина растворяли в 30 мл гептана. Смесь кипятили с обратным холодильником на водяной бане в течение 2.5 ч.; за это время температура смеси поднималась до 70°С. При охлаждении наблюдалось выпадение кристаллического продукта. После фильтрования продукт промывали этанолом и высушивали в вакууме.
Средний мол. масса, определенная криоскопическим путем в бензоле, равна 520, вычисленная – 500, Тпл – 148°С.
Результаты исследования
Состав и структура олигоалкиловых эфиров АСК была доказана ПМР и ИК-спектроскопическим путем. ИК-спектры олигоалкиловых эфиров ацетилсалициловой кислоты представлены на рис.1.
Рисунок 1. ИК-спектр ППММ
Рисунок 2. ИК спектр олигоалкиловых эфиров ацетилсалициловой кислоты
Некоторые физико-химические показатели синтезированных олигоалкиловых эфиров АСК представлены в таблице.
Таблица. Некоторые физико-химические свойства олигоалкиловых эфиров АСК.
|
Характеристика |
ОЭЭАСК* | ОПЭАСК* | ОЭПЭАСК* |
Метод исследования |
| Средняя мол. масса, М | 500 | 460 | 420 | Криоскопия |
| Т.размягчения, °С | 135 | 118 | 120 | ДТА |
| Т.разложения, °С | 280 | 320 | 380 | ДТА |
| Предел прочности при разрыве, кг/мм2 | 220 | 200 | 180 | |
| Относительное удлинение, % | 180 | 190 | 200 | |
| Термостойкость, °С | 160 | 150 | 180 | По Вика |
* ОЭЭАСК – олигоэтиленовый эфир ацетилсалициловой кислоты
* ОПЭАСК – олигопропиленовый эфир ацетилсалициловой кислоты
* ОЭПЭАСК – олигоэтилен-пропиленовый эфир ацетилсалициловой кислоты
ЛИТЕРАТУРА
- Донцова Э.П, Жарненкова О.А., Снежко А.Г., Узденский В.Б. Полимерные материалы с антимикробными свойствами // Пластик, 2014, Т. 131, № 1-2, с. 30-35.
- Лисина С.В. Синтез и исследование свойств производных салициловой кислоты: Дисс. канд. хим. наук, Волгоград, 2009. с. 112
- Расулзаде Н.Ш., Азизов А.Г., Шатирова М.И. и др. Евразийский патент. № 201600187/26/100. Способ получения антибактериальных полимерных материалов.
- Расулзаде Н.Ш., Гатамов М.М., Гулеч М.Г.Г. Получение синтетического углеводородного масла путем гидрокрекинга этилен-пропиленовых сополимеров при пониженном давлении / V научно-практическая конференция «Современные концепции научных исследований» (сб. науч. работ) EUS-Москва 2015, 30-31 октября. с. 91
- Расулзаде Н.Ш., Сафарова Г.М., Исследования реакции сополимеризации винилсалицилата с метилметакрилатом / Международный конф. «Актуальные проблемы современные химии и биологии» 1. ч., 12-13 май, Гянджа-2016, с. 155-157[schema type=»book» name=»СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ ПОТЕНЦИАЛЬНЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ОЛИГОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ» description=»В статье представлены результаты исследования реакции этерификации ацетилсалици¬ловой кислоты с алкиловыми ненасыщенными олигомерами, такими как полиэтиленовые, полипро¬пиленовые и этиленпропиленовые макромономеры. Спектральными и физико-хими¬ческими метода¬ми установлена структура полученных олигоэфиров.» author=»Расулзаде Ниязи Шахид оглы, Сафарова Гюльгюн Мехман кызы» publisher=»БАСАРАНОВИЧ ЕКАТЕРИНА» pubdate=»2017-06-06″ edition=»ЕВРАЗИЙСКИЙ СОЮЗ УЧЕНЫХ_ 30.05.2017_05(38)» ebook=»yes» ]