30 Май

СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ ПОТЕНЦИАЛЬНЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ОЛИГОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ




Номер части:
Оглавление
Содержание
Журнал
Выходные данные


Науки и перечень статей вошедших в журнал:

В последние годы в Западной Европе и Америке наблюдается использова­ние различ­ных бaктерицидных и фунгицидных добавок в полимерах, особенно в медицине и в секторе производства товаров, контактирующих с пищевыми про­дуктами. Основной задачей анти­микробных добавок является снижение ко­ли­чества микробов в массе изделия и на его по­верхности. К настоящему вре­мени разработаны антимикробные добавки для широкого спектра полимеров – полиолефинов, полистирола, сополимеров стирола и т.п. Наиболее рас­простра­нены следующие технологии производства антимикробных полимерных мате­риалов: введение антимикробной добавки в базовый полимерный материал при изготовлении его товарной формы и нанесение дополнительных слоев, содер­жащих антимикробную добавку.

Ассортимент применяемых органических антибактериальных добавок ши­рок. Все орга­нические антибактериальные добавки содержат в своем составе биологически активные группы, такие как галогены, тиазолы, салицилаты и т.п.

Низкомолекулярные антимикробные добавки постепенно вымываются с поверхности изделия. Поэтому использование высокомолекулярных антимик­робных добавок является од­ним из перспективных направлений в этой области [1, с. 30-35].

Ранее нами было сообщено о синтезе сополимеров акрилоил-, аллил- и ви­ниловых производных (ацетил)салициловой кислоты (АСК) с метилметакрила­том (ММА), которые обладали антибактериальными свойствами [3, 5, с. 155-157], предс­тавляющими интерес с точки зрения получения антибактериальных добавок для по­лимерны материалом. В продолжение начатого исследования нами была  постав­лена цель, которая состоит в разработке способа синтеза потен­циальных биоло­гичеcки активных олигоалкиловых эфиров АСК.

Следует отметить, что в литературе были сообщения о синтезе алкильных эфиров СК и АСК [2, с 112.]. Однако в литературе не имеются сведений об олигоалки­ловых эфирах СК и АСК.

В представленной статье обсуждаются результаты исследования реакции этерификации полиолефиновых макромономеров с ацетилсалициловой кисло­той с целью получения оли­гоалкиловых сложных эфиров АСК.

Экспериментальная часть

Для синтеза олигоалкиловых эфиров ацетилсалициловой кислоты исполь­зовались по­лиэтилен, полипропилен и полиэтилен-пропиленовые макро­моно­меры с концевыми ненасы­щенными виниловыми группами со средней мол.массой 400-650, полученные термической деструкцией соответствующих полимеров [4, с 91.].

 Олигоэтиленовый эфир ацетилсалициловой кислоты. 10 г олигоэтиле­на (средняя мол. масса – 400), 0.8 г АСК и 0.1 г пиридина растворяли в 30 мл гептана. Смесь кипятили с обратным холодильником на водяной бане в течение 2.5 ч.; за это время температура смеси поднималась до 70°С. При охлаждении наб­людалось выпадение кристаллического продукта. После фильтрования про­дукт промывали этанолом и высушивали в вакууме.

Средний мол. масса, определенная криоскопическим путем в бензоле, рав­на 520, вы­численная – 500, Тпл – 148°С.

Результаты исследования

Состав и структура олигоалкиловых эфиров АСК была доказана ПМР и ИК-спек­троскопическим путем. ИК-спектры олигоалкиловых эфиров ацетил­салицило­вой кислоты представлены на рис.1.

Рисунок 1. ИК-спектр ППММ

Рисунок 2. ИК спектр олигоалкиловых эфиров ацетилсалицило­вой кислоты

Некоторые физико-химические показатели синтезированных олигоалкило­вых эфиров АСК представлены в таблице.

Таблица. Некоторые физико-химические свойства олигоалкиловых эфиров АСК.

Характеристика

ОЭЭАСК* ОПЭАСК* ОЭПЭАСК*

Метод исследования

Средняя мол. масса, М 500 460 420 Криоскопия
Т.размягчения, °С 135 118 120 ДТА
Т.разложения, °С 280 320 380 ДТА
Предел прочности при разрыве, кг/мм2 220 200 180  
Относительное удлинение, % 180 190 200  
Термостойкость, °С 160 150 180 По Вика

* ОЭЭАСК – олигоэтиленовый эфир ацетилсалициловой кислоты

* ОПЭАСК – олигопропиленовый эфир ацетилсалициловой кислоты

* ОЭПЭАСК – олигоэтилен-пропиленовый эфир ацетилсалициловой кислоты

ЛИТЕРАТУРА

  1. Донцова Э.П, Жарненкова О.А., Снежко А.Г., Узденский В.Б. Полимер­ные материалы с антимикробными свойствами // Пластик, 2014, Т. 131, № 1-2, с. 30-35.
  2. Лисина С.В. Синтез и исследование свойств производных салициловой кислоты: Дисс. канд. хим. наук, Волгоград, 2009. с. 112
  3. Расулзаде Н.Ш., Азизов А.Г., Шатирова М.И. и др. Евразийский патент. № 201600187/26/100. Способ получения антибактериальных полимерных материалов.
  4. Расулзаде Н.Ш., Гатамов М.М., Гулеч  М.Г.Г. Получение синтетического углеводо­родного масла путем гидрокрекинга этилен-пропиленовых сопо­лимеров при пониженном давлении / V научно-практическая конферен­ция «Современные концепции научных исследований» (сб. науч. работ) EUS-Москва 2015, 30-31 октября. с. 91
  5. Расулзаде Н.Ш., Сафарова Г.М., Исследования реакции сополимеризации винилсалицилата с метилметакрилатом / Международный конф. «Ак­туальные проблемы современные химии и биологии» 1. ч., 12-13 май, Гянджа-2016, с. 155-157
    СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ ПОТЕНЦИАЛЬНЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ОЛИГОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
    В статье представлены результаты исследования реакции этерификации ацетилсалици¬ловой кислоты с алкиловыми ненасыщенными олигомерами, такими как полиэтиленовые, полипро¬пиленовые и этиленпропиленовые макромономеры. Спектральными и физико-хими¬ческими метода¬ми установлена структура полученных олигоэфиров.
    Written by: Расулзаде Ниязи Шахид оглы, Сафарова Гюльгюн Мехман кызы
    Published by: БАСАРАНОВИЧ ЕКАТЕРИНА
    Date Published: 06/06/2017
    Edition: ЕВРАЗИЙСКИЙ СОЮЗ УЧЕНЫХ_ 30.05.2017_05(38)
    Available in: Ebook