30 Дек

СИНТЕТИЧЕСКИЕ КАННАБИМИМЕТИКИ: ОБЗОР АКТУАЛЬНЫХ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ ГРУППЫ И АНАЛИЗ ВЫЯВЛЯЕМОСТИ В ЯРОСЛАВСКОЙ ОБЛАСТИ ЗА 2014 ГОД




Номер части:
Оглавление
Содержание
Журнал
Выходные данные


Науки и перечень статей вошедших в журнал:
Авторы:
DOI:

Введение. Последние годы характеризуются появлением большого числа новых синтетических наркотических средств, среди которых одной их наиболее актуальных групп являются каннабимиметики – агонисты каннабиноидных рецепторов (CB1), входящие в состав курительных смесей («спайсы», «миксы»). Новые соединения, появляющиеся в обороте, формально являются легальными до тех пор, пока не будут внесены в Спикок I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации. Как правило, введение законодательного запрета на оборот отдельных представителей рассматриваемой группы провоцирует распространение новых веществ, химическая структура которых отличается от структуры соединений, ранее внесённых в Список I. Указанное обстоятельство является одной из ведущих причин большого разнообразия наркотических средств группы синтетических каннабимиметиков, что, в свою очередь, существенно усложняет решение задач по борьбе с их незаконным оборотом. В ещё большей степени усложняется выявление потребителей веществ рассматриваемой группы в рамках медицинского освидетельствования на состояние опьянения, при прохождении профилактических медицинских осмотров, при диагностике наркоманий и острых отравлений; это связано с тем, что большинство синтетических каннабимиметиков в организме полностью метаболизируются, и для успешной аналитической диагностики фактов их употребления необходимы сведения не только о структуре исходных соединений, но и их метаболитов.

Целью представленной работы является формирование перечня актуальных синтетических каннабимиметиков на основе обобщения данных литературы, а также по результатам работы химико-токсикологической лаборатории ГБУЗ ЯО «Ярославская областная клиническая наркологическая больница» (ХТЛ ГБУЗ ЯО «ЯОКНБ») за 2014 год.

Результаты. Анализ данных литературы, опубликованной за 2013-2014 годы [1-11], указывает на появление большого числа новых соединений рассматриваемой группы за указанный период, в числе которых сложные эфиры 8-гидроксихинолина и производных индол-3-карбоновой кислоты (PB-22, PB-22F, BB-22, FUB-PB-22), сложные эфиры 1-нафтола и производных индол-3-карбоновой кислоты (CBL-2201), амиды валина, связанного через аминогруппу с производными индазол-3-карбоновой кислоты (AB-PINACA, 5F-AB-PINACA, AB-FUBINACA, AB-CHMINACA), метиловые эфиры валина, связанного через аминогруппу с производными индол-3-карбоновой кислоты (MMB-2201), метиловые эфиры валина, связанного через аминогруппу с производными индазол-3-карбоновой кислоты (MMB(N)-2201, MMB(N)-CHM), метиловые эфиры 3-метилвалина, связанного через аминогруппу с производными индол-3-карбоновой кислоты (MDMB-Bz-F), метиловые эфиры 3-метилвалина, связанного через аминогруппу с производными индазол-3-карбоновой кислоты (MDMB-CHMINACA, MDMB-Bz-F, MDMB(N)-2201), производные нафтоилиндола (AM-2201), нафтоилиндазола (AM(N)-2201), нафтоилбензимидазола (BIM-2201), тетраметилциклопропилметанониндолы (UR-144, XLR-11). Химические структуры актуальных каннабимиметиков приведены на рисунке 1.

BB-22 PB-22 PB-22F CBL-2201
AB-PINACA 5F-AB-PINACA AB-CHMINACA AB-FUBINACA
FUB-PB-22 MDMB-Bz-F MDMB(N)-Bz-F MDMB(N)-2201
MMB-2201 MMB(N)-2201 MDMB-CHMINACA BIM-2201
UR-144 XLR-11 AM-2201 AM(N)-2201

Рисунок 1. Химические структуры актуальных синтетических каннабимиметиков

Проанализированы частоты выявляемости отдельных каннабимиметиков в 2014 году по результатам работы химико-токсикологической лаборатории ХТЛ ГБУЗ ЯО «ЯОКНБ». Результаты представлены в таблице 1.

Таблица 1.

 Показатели выявляемости синтетических каннабимиметиков

по результатам работы ХТЛ ГБУЗ ЯО «ЯОКНБ»

Каннабимиметики Январь Февраль Март Апрель Май Июнь Июль Август Сентябрь Октябрь Ноябрь Декабрь За год
AB-PINACA 0 2 46 15 1 0 0 0 1 1 1 0 67
AB-CHMINACA /

MMB(N)-CHM*

0 0 15 7 0 0 6 4 4 7 4 9 56
AB-FUBINACA 0 1 5 0 0 0 0 0 1 0 0 0 7
MDMB-CHMINACA 0 0 0 57 39 29 10 6 13 6 2 12 174
MDMB-FUBINACA 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1
AM(N)-2201 0 4 19 16 6 2 0 0 1 1 1 1 51
CBL-2201 / PB-22F* 0 0 1 11 5 4 2 1 3 0 5 4 36
MMB(N)-2201 /

 5F-AB-PINACA*

0 0 0 4 4 3 1 0 1 0 0 0 13
XLR-11 0 0 0 1 0 1 0 0 0 1 1 10 14
FUB-PB-22 9 9 10 0 2 1 0 0 0 0 0 0 31
MMB-2201 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1
ВСЕГО: 9 16 97 111 57 40 19 11 24 16 14 37 451

* — объединены показатели выявляемости каннабиметиков, имеющих общие метаболиты

 

При этом можно отметить, что наиболее широко употребляемыми каннабимиметиками в Ярославской области в 2014 году являлись MDMB-CHMINACA – 174 случая, AB-PINACA – 67 случаев, AB-CHMINACA / MMB(N)-CHM – 56 случаев, AM(N)-2201 (THJ-2201) – 51 случай и CBL-2201 / PB-22F – 36 случаев. Диаграммы, представленные на рисунке 2 иллюстрируют динамику рассматриваемых показателей.

Наиболее высокий уровень выявляемости каннабимиметиков был отмечен в весенние месяцы (март – май), см. рисунок 2. Полученные данные свидетельствуют о широком распространении употребления синтетических каннабимиметиков: общее число фактов их обнаружения составило 451; при этом число фактов обнаружения природных каннабиноидов (в виде 11-нор-дельта-9-тетрагидроканнабинол-9-карбоновой кислоты) было равно 951, т.е. выявляемость синтетических каннабимиметиков составила 47,4% от аналогичных показателей природных каннабиноидов.

Рисунок 2. Динамика общей выявляемости и частот обнаружения отдельных каннабимиметиков в 2014 году

Заключение. Анализ данных выявляемости синтетических каннабимиметиков подтверждает сложный и изменчивый характер структуры потребления веществ рассматриваемой группы. Для успешного решения задач, связанных с установлением факта употребления синтетических каннабимиметиков, необходимы своевременно обновляемые сведения о перечне актуальных веществ применительно к каждому отдельно взятому региону страны; указанные сведения могут быть использованы в рамках применения скрининговых методик, реализованных на современном аналитическом оборудовании (методы газовой и жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием).

 

Литература:

  • Васильев А.Б., Соснов Д.А., Булыгина И.Е. Идентификация и основные характеристики нового синтетического каннабиноида (Нафталин-1-ил)(1-пентил-1Н-индазол-3-ил)метанон THJ-2201. Наркология. 2014. №5. С.79-82.
  • Катаев С.С., Зеленина Н.Б., Дворская О.Н. Идентификация метаболитов каннабимиметика AB-PINACA в моче методом ГХ-МС. Бутлеровские сообщения. 2013. Т.35. №9. С. 131-138.
  • Катаев С.С., Зеленина Н.Б., Дворская О.Н. Идентификация метаболитов каннабимиметикаPB-22 и PB-22F в моче методом ГХ-МС. Бутлеровские сообщения. 2013. Т.34. №4. С. 116-122.
  • Катаев С.С., Дворская О.Н. Идентификация метаболитов каннабимиметика AB-CHMINACA в моче методом ГХ-МС. Бутлеровские сообщения. 2013. Т.36. №12. С.27-33.
  • Катаев С.С., Дворская О.Н. Идентификация метаболитов каннабимиметика FUB-PB-22 в моче. Бутлеровские сообщения. 2013. Т.36. №12. С.15-21.
  • Катаев С.С., Дворская О.Н. Идентификация метаболитов каннабимиметика PB-22F в моче. Бутлеровские сообщения. 2014. Т.37. №2. С.76-83.
  • Катаев С.С., Мелентьев А.Б., Дворская О.Н. Идентификация метаболитов каннабимиметика PB-22 в моче. Бутлеровские сообщения. 2013. Т.36. №10. С.29-36.
  • Мелентьев А.Б., Катаев С.С., Дворская О.Н., Лабутин А.В. Идентификация маркеров каннабимиметика AB-FUBINACA в моче методом ГХ-МС. Бутлеровские сообщения. 2013. Т.36. №11. С.111-118.
  • Шевырин В.А., Гофенберг М.А., Мелкозеров В.П., Неверо А.С., Ельцов О.С., Куприянова О.В., Моржерин Ю.Ю. 3-Нафтоилиндазолы и 2-нафтоилбензимидазолы – новые группы синтетических каннабиноидов: химическая структура, аналитические характеристики и идентификация первых представителей в составе курительных смесей, а также некоторых метаболитов в моче. Бутлеровские сообщения.2014. Т.37. №1. С.156-169.
  • Шитов Л.Н., Лабутин А.В., Катаев С.С., Печников А.Л., Колосова М.В., Шабров В.Н., Джурко Ю.А., Ершов М.Б. Идентификация метаболитов каннабимиметикаAM(N)-2201 методом газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием. Бутлеровские сообщения. 2014. Т.38. №4. С. 94-108.
  • Uchiyama N., Matsuda S., Kawamura M., Kikura-Hanajiri R., Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, two new cannabimimetic carboxamide derivatives, ADB-FUBINACA and ADBICA, and five synthetic cannabinoids detected with a thiophene derivative a-PVT and an opioid receptor agonist AH-7921 identified in illegal products // Forensic Toxicology, July 2013, Volume 31, Issue 2, pp 223-240.
    СИНТЕТИЧЕСКИЕ КАННАБИМИМЕТИКИ: ОБЗОР АКТУАЛЬНЫХ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ ГРУППЫ И АНАЛИЗ ВЫЯВЛЯЕМОСТИ В ЯРОСЛАВСКОЙ ОБЛАСТИ ЗА 2014 ГОД
    Written by: Шитов Леонид Николаевич, Тупицына Мария Викторовна, Джурко Юрий Александрович
    Published by: БАСАРАНОВИЧ ЕКАТЕРИНА
    Date Published: 06/05/2017
    Edition: ЕВРАЗИЙСКИЙ СОЮЗ УЧЕНЫХ_ 30.12.2014_12(09)
    Available in: Ebook